Leo DiBenigno fue designado Secretario de la Lotería de la Florida por el Gobernador Charlie Crist el 2de enero de 2007. Previamente tuvo tres posiciones ejecutivas en la Lotería de la Florida, incluyendo, Secretario Adjunto, Secretario Asistente de Relaciones Públicas y Director de Comunicaciones. Como Secretario Adjuto desde julio de 2005, DiBenigno fue responsable de Tecnología de la Información, Seguridad y Relaciones Públicas/Servicios al Cliente.

DiBenigno comenzó en la Lotería de la Florida en 1999 cuando se unió al equipo ejecutivo del ex Secretario David Griffin, primero como Director de Comunicaciones y luego como Secretario Asistente de la Lotería para las Relaciones Públicas donde dirigió todas las relaciones externas de la Lotería con los medios de comunicación, los clientes y el público. Se fue en Abril de 2002 porque aceptó un nombramiento político como Consejero Superior de Política para Asuntos Hemisféricos Occcidentales en el Departemaento de Estado de los Estados Unidos. Durante su servicio en Washington, D.C., fue designado por el presidente George W. Bush para servir en un grupo de trabajo en la Casa Blanca.

En junio de 2004, DiBenigno y su familia decidieron volver a la Florida y aceptó la posición de Jefe de Operaciones para la Oficina de Tecnología del Estado de la Florida donde coordinó la política y el planeamiento de la tecnología de la información para agencias del gobierno del estado. Por último volvió a la Lotería de la Florida a pedido de la ex Secretaria Rebecca Mattingly para desempeñarse como Secretario Adjunto.

El Secretario DiBenigno se graduó en la Universidad de Maryland y vive en Tallahassee, Florida.